Здравствуйте, Иван!
- Может.
- Может. Только договор между ИП и ООО со стороны ООО должен подписать не директор, а другое лицо по доверенности, выданной директором. Плюс на такую сделку необходимо одобрение общего собрания участников ООО, т.к. это является сделкой с заинтересованным аффилированным лицом.